Jose Toledo nació el día ocho de Enero de 1974 proveniente de padres cubanos, en el corazón de la comunidad cubana en Miami, Florida.
Creció en Miami y vivió en esa ciudad hasta enlistarse en la Armada estadounidense (US Army) a sus dieciocho años de edad. Toledo después regresó a Miami donde atendió al colegio de Miami(Miami College) donde recibió su AA, posteriormente a Gainesville, Florida donde recibió su tituló en letras y filosofía (Bachelor of Arts)en La Universidad de la Florida (University of Florida) . Toledo regresó al servicio de La Armada nuevamente donde fue reconocido como Teniente. Eventualmente, se relocalizo en la ciudad de Tampa Bay y atendió a la Escuela de Ley de Stetson (Stetson University College of Law) donde recibió su doctorado (Juris Doctor degree) y fue admitido en la barra de Abogados del estado de la Florida poco tiempo después.
Toledo litiga en las áreas específicamente personales; como son: accidentes, inmigración, caso criminales y bancarrota.